Kesäkurpitsalla, kuten monella muullakin kasvilla, on kahdenlaisia kukkasia. Kesäkurpitsan hede- ja emikukat ovat uros – ja naaraspuolisia kukkasia, ja joitain poikkeuksia lukuunottamatta kumpiakin tarvitaan jotta kesäkurpitsa tuottaa satoa.
Hedekukista siirtyy pölyttäjien ja osin tuulen mukana siitepölyä emikukkiin, ja näin kasvi rupeaa tuottamaan emikukkien alapuolelle paksumpaa vartta, josta aikanaan syntyy kesäkurpitsaksi kutsuttu syötävä vihannes.
Luonnossa ja puutarhassa kesäkurpitsan pölytys onnistuu meniläisten ja muiden ötököiden avulla luonnollisesti.
Mikäli kesäkurpitsaa viljellään esimerkiksi kasvihuoneessa tai parvekkeella, sadon varmistamiseksi on mahdollisesti syytä hoitaa pölytystä käsin esimerkiksi pumpulipuikon, siveltimen tai vastaavan avulla. Pölytys tehdään niin, että hedekukista siirretään siitepölyä emikukkiin.
